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A química dos heterocíclicos é o ramo da química que trata exclusivamente da síntese

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A química dos heterocíclicos é o ramo da química que trata exclusivamente da síntese, propriedades e aplicações dos heterocíclicos essenciais para o desenvolvimento de novos medicamentos. Compostos nitrogenados destacam-se por apresentar grande importância na área de química medicinal, devido ao amplo espectro de atividades biológicas e farmacológicas. Sendo assim, a síntese destes compostos torna-se de grande interesse e o uso da irradiação de micro-ondas é uma ferramenta muito importante em sí
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  A química dos heterocíclicos é o ramo da química que trata exclusivamente dasíntese, propriedades e aplicações dos heterocíclicos essenciais para odesenvolvimento de novos medicamentos. Compostos nitrogenados destacam-se por apresentar grande importância na área de químicamedicinal, devido ao amplo espectro de atividades biológicas e farmacológicas. Sendo assim, asíntese destes compostos torna-se de grande interesse e o uso da irradiação de micro-ondas éuma ferramenta muito importante em síntese orgânica. Neste trabalho, nós apresentamosuma breve revisão dos trabalhos recentemente descritos na literatura e também os resultadosobtidos por nosso grupo de pesquisa na síntese de N-heterociclos bioativos utilizando micro-ondas.Compostos heterocíclicos são compostos cíclicos contendo, no anel, um ou mais átomosdiferentes do carbono. Normalmente, os heteroátomos mais comuns são o nitrogênio, ooxigênio e o enxofre. Na verdade, só consideramos como verdadeiros compostosheterocíclicos aqueles que possuem anéis estáveis. Deste modo, excluímos compostos como,por exemplo, epóxidos e anidridos cíclicos, pois estes compostos sofrem facilmente a rupturado anel, dando reações que mais se assemelham às reações dos compostos acíclicos.Não há nenhuma regra rigorosa para a nomenclatura dos heterocíclicos. A maioria deles temnomes particulares.Alguns exemplos importantes:2)A estabilidade dos compostos heterocíclicosOs heterocíclicos mais interessantes e mais importantes são os que possuem caráteraromático. Os heterocíclicos aromáticos mais simples são o pirrol, o furano e o tiofeno (vejaacima), de anéis pentagonais. A estabilidade destes compostos é explicada da mesma formaque no anel benzênico, através das suas estruturas de ressonância, que conferemgrandeestabilidade química ao composto.Em geral, os heterocíclicos aromáticos dão preferência a reações de substituição eletrofílica:nitração, sulfonação, halogenação, adições de Friedel-Crafts etc, que mantêm a integridade doanel aromático. Os calores de combustão destes compostos indicam uma energia deestabilização de ressonância de 2-28 kcal/mol, um pouco menor do que a do benzeno (36kcal/mol), porém, muito maior do que a maioria dos dienos conjugados (3 kcal/mol). Arepresentação dos anéis heterocíclicos aromáticos devem ser representadas, como nobenzeno, por um círculo inscrito no anel, indicando a ressonância. Comparativamente, quantoà estabilidade do anel a ao caráter aromático, podemos dizer que: tiofeno >> pirrol >> furano.3)Principais ocorrências dos compostos heterocíclicosOs anéis heterocíclicos são importantes, pois aparecem frequentemente em produtosnaturais, como açúcares, hemoglobina, clorofila, vitaminas e alcalóides (cafeína, cocaína,estriquinina etc). Anéis heterocíclicos existem também em medicamentos sintéticos, como osantibióticos (penicilina, amicetina, eritromicina etc)   O furano aparece na no alcatrão de madeira (pinheiro); o tiofeno e o pirrol existem noalcatrão de hulha  O anel da pirrolidina aparece na cocaína e na atropina  O anel do indol é o núcleo central do triptofano, um aminoácido essencial, e em certoshormônios  A estrutura da purina aparece na cafeína, no ácido úrico e na adenosina (uma basenitrogenada existente nos ácidos nucléicos)  A piridina aparece no alcatrão de hulha e na fumaça de cigarro, em decorrência dadecomposição da nicotina  A piridina, quando reduzida, srcina a piperidina, cujo núcleo encontra-se na cocaína e napiperina (alcalóide de pimenta branca)  O núcleo da pirimidina aparece em bases nitrogenadas existentes nos ácidos nucléicos  O núcleo do benzopirano aparece em corantes de folhas, flores e frutos  A quinolina existe no alcatrão de hulha e seu núcleo aparece também na quinina.4- Algumas aplicações dos compostos heterocíclicos  A isoquinolina ocorre no alcatrão de hulha e seu núcleo aparece na morfina e na papaverina  O núcleo do imidazol aparece na histamina (substância responsável por muitas reaçõesalérgicas)  O furano, por hidrogenação, produz o tetrahidrofurano, usado como solvente.  A hidrólise do furano produz o furfural (um aldeído), usado na fabricação de plásticos etambém como solvente para remover impurezas de óleos lubrificantes.  O pirrol é utilizado para fabricação de polímeros de cor vermelha  O indol tem odor agradável e serve à fabricação de perfumes, mas sua grande importânciareside no fato de servir como matéria-prima para a fabricação do índigo blue, um corante azul,utilizado no tingimento de tecidos.  A piridina tem um baixo caráter básico (devido ao efeito de ressonância do anel, quedeslocaliza o par eletrônico do nitrogênio), mais fraco que o das aminas terciárias, e é utilizadacomo catalisador básico em sínteses orgânicas e para desnaturar o álcool etílico (tornar oetanol industrial impróprio para a fabricação de bebidas)  A pirimidina é usada na fabricação de certos barbituratos (medicamentos usados emsedativos e soporíficos) e certas sulfas~  Alcalóides são compostos nitrogenados, em geral, heterocíclicos, de caráter básico, que sãonormalmente produzidos por vegetais e têm ação enérgica sobre os animais - em pequenasquantidades podem servir como medicamentos, e em doses maiores são tóxicos. Quase todosos alcalóides são substâncias sólidas, de sabor amargo. A classificação mais aceita para os  al c alóid esé aqu e la qu e o s agrupa d e a c ordo c om o nú c l e o da qual d e ri v am. O s prin c ipai s  grupo s d e al c alóid es   s   o:Coniina - En c ontrada na c i c uta, é um do s pou c o s al c alóid es qu e   se apr ese nta s ob a formalíquida. É um ve n e no fortí ss imo.Pip e rina - Prin c ipal al c alóid e da pim e nta n e gra. A toxid e ¡  d ess a s ub s tân c ia é r e lati v am e nt e  baixa e m r e la ç   o à do s d e mai s al c alóid es .Ni c otina - Prin c ipal al c alóid e do taba c o, pod e ndo al c an ç ar 4 a 5% da folha sec a. O produtopuro é um líquido in c olor. É um ve n e no muito v iol e nto. Por oxida ç   o p e lo di c romato d e  potá ss io, dá src e m ao á c ido ni c otíni c o, qu e   é uma da s   v itamina s do c ompl e xo B.Al c alóid es r e la c ionado s   c om a quinolina:Quinina - É um pó bran c o pou c o s olú ve l e m água, ma s forma s ai s   s olú ve i s , se ndo utilizada s ob es ta forma.Cin c onina - É muito se m e lhant e à quinina e m s ua es trutura quími c a. Dif  e r e n c ia -se d e laporqu e , e m lugar d e um grupam e nto OCH 3 , apr ese nta um átomo d e hidrog ê nio.E s tri c nina - Em p e qu e na s do ses , a es tri c nina é utilizada c omo tôni c o. Em do ses   e l ev ada s ,por é m, pod e   c au s ar a mort e . Al c alóid es r e la c ionado s   c om a i s oquinolinaMorfina - É um se dati v o d e grand e pot ê n c ia e largam e nt e   e mpr e gado c omo tal. Por c au s ard e p e nd ê n c ia, se u e mpr e go é   e xtr e mam e nt e   c ontrolado.Cod e ína e H e roína -   S   o tamb é mutilizado s   c omo nar c óti c o s analg és i c o s . Heterociclos de seis membros 8.1) Piridina Derivados da piridina em processos biológicos   Herbicidas, fungicidas e agentes quimioterápicos.Um anel piridínico pode ser considerado como tendo dois tipos de grupos funcionais: i)um anel aromático e i) uma imina. Como o nitrogênio é mais eletronegativo do que ocarbono, ele retira elétrons do anel tanto por efeito indutivo quanto por ressonância.http://www.ebah.com.br/content/ABAAABDuYAE/heterociclos-4-3 Os restantes 186 (21%), correspondiam àqueles de srcem natural ou semi-sintética.Quando observamos a estrutura dos fármacos empregados na terapêutica, constata-seque 62% deles são heterociclícos, ou seja, possuem átomos de elementos distintos docarbono (heteroátomos) envolvidos em ciclos (heterociclícos) dentre os quais ca. 95%apresentamse nitrogenados, conforme ilustrado na Figura 1. Adicionalmente, ca. 28%dos fármacos de estrutura heterocíclica apresentam átomos de enxofre e ca. 18%apresentam átomos de oxigênio. Os valores acima expostos assinalam a importância daquímica dos heterociclos, demonstrando que muitas vezes pode ocorrer a presença demais de um heteroátomo no mesmo sistema heterocíclico.Quando consideramos que os fármacos são produtos de um processo sintético demúltiplas etapas, podemos concluir que a pureza do produto final está diretamenterelacionada à metodologia sintética empregada e à pureza dos intermediários ematériasprimas envolvidas na síntese. Nesse ponto, podemos diferenciar o fármaco,
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