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AROMÁTICOS - AULA 11

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  • 1. HId {O rciàJ{!oJOfIItetn5 fiUte PO55Ute iàJfIIteI iàJ{fOJ. rificO Os hidrocarbonetos aromáticos são aqueles que A troca simultânea de dois hidrogênios no ben-possuem pelo menos um anelou núcleo aromático, zeno por quaisquer substituintes dá origem a compos-isto é, um ciclo plano com 6 átomos de carbono que tos arta (posição 1,2), meta (posição 1,3) ou paraestabelecem entre si ligações ressonantes (inter- (posição 1,4) substituídos.mediárias entre a simples e a dupla). Por exemplo, a substituição de 2 hidrogênios do A nomenclatura dos aromáticos não segue as re- benzeno por dois substituintes metil forma os com-gras que vimos, porque eles são compostos atípicos postos: arta-dimetilbenzeno (o-xileno), meta-dimetil-(possuem apenas a terminação eno em comum). benzeno (m-xileno) e para-dimetilbenzeno (p-xileno): Devido à ressonância das ligações n, os aromá-ticos são compostos bastante estáveis e só reagem emcondições enérgicas. O benzeno é o mais importante dos aromáticos. Éencontrado no alcatrão de hulha (carvão mineralresultante da fossilização da madeira) e também ~CH @-C~~ - CH3pode ser obtido pela ciclização do hexano: H3C-C-C-C-C-CH3 ~ o-xileno m-)«(Ieno p-xileno H2 H2 H2 H2 Os xilenos são udos como combustível de avião <::~::> e como solvente para resinas, lacas e esmaltes. Abaixo encontram-se alguns exemplos de aro- + 4H., máticos que apresentam mais de um núcleo de benzeno. Esses núcleos podem ser condensados O benzeno é um líquido entre incolor e amare- (com átomos de carbono em comum) ou isolados.lado. Étóxico e inflamável. Observe: Aromáticos derivados do benzeno também pos-suem aplicações importantes. Um deles é o metilben-zeno, conhecido comercialmente como tolueno,utilizado, dentre outras coisas, na fabricação doexplosivo trinitrotolueno ou TNT que, por sua vez, éusado como intermediário em produtos químicos de a atinturaria e fotografia e como explosivo. N02 :N-<Q(CH 5 10 4 o O peróxido de benzoíla tolueno N02 trinitrotolueno <» C-O_O/C <» ~II II~ Nome Fórmula Ponto de Ponto de Densidade/g . em" I IUPA( Benzeno II molecular fusão/O( I ebulição/O( (massa específica) • C6H6 5,5 80 0,879 Tolueno C6HSCH3 -95 111 0,866 o-xileno 1,2-C6HiCH3)2 -25 144 0,880 m-xileno 1,3-C6HiCH3)2 -48 139 0,864 p-xileno 1,4-C6H4(CH)2 13 138 0,861 Naftaleno ClOHg 80,2 217,96 1,145 Antraceno C6H4(C2H2)C6H4 217 340 1,250 Fenantreno C6H4(C2H2)C6H4 100,35 340 1,063 I 65
  • 2. ~ 203. Escreva o nome dos compostos abaixo: A. B.~ 198. Indique o nome oficial (IUPAC) dos seguintes com-postos aromáticos. a) c. D. b) o E. c) CH3 I C-CH I 3 CH3 204. (Unicentro-PR) Das substâncias abaixo, a que d) contém maior número de átomos de carbono na molécula é: a) metil-ciclobutano. b) pent-2-ino. c) pentan-z-ol. d) ácido pentanóico. e benzeno. e) (UnB-DF) Entre as substâncias normalmente usadas na agricultura, encontram-se o nitrato de amônio (fertilizante), o naftaleno (fumigante de solo) e a água. A fórmula estrutural do naftaleno, nome científico da na fta lina, é mostrada na figura abaixo. 199. (Uni-Rio-RJ) Os grupos ligados ao oxigênio docomposto abaixo são: ©lo@a) benzi Ia e o-toluíla. b) benzila e m-toluíla. Acerca dessas substâncias, julgue os itens a seguir. 1. A fórmula molecular do naftaleno é CIOH 2. As substâncias citadas são moleculares. 10. 3. Em uma molécula de naftaleno, há dezesseis ligações covalentes simples entre os átomos de carbono. ii4NlJli6&c) fenila e o-toluíla. d) fenila e benzila.~ fenila e m-toluíla. 1. Falso. A fórmula molecular do naftaleno é CIOHs. H H 200. (Mack-SP) Quantas estruturas diferentes podem ser I Iobtidas quando se substitui 1 átomo de hidrogênio do H~ ~C~ /C~ /Hnaftaleno por 1 radical metila? C .-: C C 2 b)4 c)6 d) 8 e) 10 I II I 201. (UEG-GO) O mesitileno ou tri meti Ibenzeno C C C H -: ~C/ ~C;:/ ~Hsimétrico é o composto:a) 1,2,3-trimetilbenzeno. b) 1,2,4-trimetilbenzeno. I Ic 1,3,5-trimetilbenzeno. d) 1,3,4-trimetilbenzeno. H He) 1,4,5-trimetilbenzeno. 2. Falso. O sal nitrato de amônio, NH4N03, é uma substância iônica, apenas o naftaleno é molecular. 202. Explique como o benzeno e os compostos aromáti- 3. Falso. Na molécula de naftaleno, há seis ligaçõescos em geral se comportam no que diz respeito à reatividade covalentes simples entre os átomos de carbono e cincoquímica. ligações covalentes duplas. .
  • 3. 209. A nomenclatura dos compostos abaixo, A, 8, Ce lifExercícios complemmtares D, é respectivamente: 205. (PUC-PR) Substituindo todos os hidrogênios das Pposições (beta) do naftaleno por radicais metil, qual o total A~de átomos de carbono do composto formado?a)6 b)8 c)10 d)12 e 14 206. (UFRJ)A respeito dos hidrocarbonetos a seguir, assi-nale a opção falsa: ©!@ @ ©T CH B. @ ; H;C@CH; H;C~SCH;a)b)c)d) São todos aromáticos. Pertencem todos à mesma série homóloga. Suas propriedades físicas variam de forma previsível. São chamados respectivamente: benzeno; metilbenzeno; D. H3C H -: C~ a Trifenil-metano; C H H H H2 C H2 antraceno; isopropilbenzeno; H2 ,.......C~ ,.......C,,-- ,.......C,,-- JH3 C C H2 dec-2,4- - 1,2-dimetilbenzeno; 1,3,5-trimetilbenzeno; 1,2,3,4- dieno. tetrametilbenzeno. b) Tribenzeno; naftaleno; propilbenzeno; non-1,4-dieno.[}i Possuem a mesma fórmula mínima (CH)n c) Tribenzeil-metano; antraceno; trimetilbenzeno, dec-2,4-7 207. (UFSCar-SP) Considere as afirmações seguintes d) dieno. Tribenzeil-metano; tribenzeno; isopropilbenzeno, oct-1,3-sobre hidrocarbonetos. dieno. I. Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos so- e) Trifenil-metano; fenantreno; propilbenzeno; dec-2,5-dieno. mente por carbono e hidrogênio. 11.São chamados alcenos somente os hidrocarbonetos insatu- 210. A alternativa que indica corretamente a relação rados de cadeia linear. entre o nome oficial e a fórmula estrutural dos compostos111.Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de abaixo é: fórmula geral CnH2n. I. 11.IV São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitroto- lueno e naftaleno. São corretas as afirmações:a) I e 1116" I, 111 IV c) 11e 111 d) 111 IV e e e) I, 11e IV 208. (USJT-SP)"Diga não às drogas." É uma frase utilizada para advertir o jovem sobre o perigodas drogas. A famosa cola de sapateiro, que é usada principalmentepelos menores para se droga rem, contém 25% de metilbenze-no, também conhecido como tolueno ou toluol, que é cancerí-geno e alucinógeno. Qual a fórmula estrutural desse solvente orgânico?a) HC=C-C==C-H b) H2 I H2C-C-CH3 H I H2C HC=CH /C~ CH2 / V H3C -@- O /-H CH3c d) H H CH3 /C=C, A. p-metil-isopropilbenzeno B. 1,3,5-trietilbenzeno HC CH C. m-dietilbenzeno D. o-dimetilbenzeno Ii E. 1,2,4-trimetilbenzeno HC<, ,.......CH a) I. A; 11.B; 111.C; IV D; V E. C b) I. B; 11.A; 111.E; IV D; V C. H2 - c) I. C; 11. E; 111.A; IV D; V B. I. D; 11.C; 111.B; IV E; V A. e) I. E; 11.C; 111.A; IV D; V B.
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