Slides

Compostos orgânicos

Description
1. Reprodução proibida. ArL184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. PARTE I Introdução à Orgânica capitulo 1 Compostos orgânicos, 14 Capitulo E…
Categories
Published
of 12
All materials on our website are shared by users. If you have any questions about copyright issues, please report us to resolve them. We are always happy to assist you.
Related Documents
Share
Transcript
  • 1. Reprodução proibida. ArL184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. PARTE I Introdução à Orgânica capitulo 1 Compostos orgânicos, 14 Capitulo E Cadeias carbõnicas. E5 Capitulo 3 Petróleo e combustiveis, 46 Capitulo ll Nomenclatura de hidrocarbonetos não ramificados. 63 Capitulo 5 Nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados, 83 Classes funcionais Capitulo 6 Classes funcionais [IJ, 104 capitulo 7 Classes funcionais [III, 131 capitulo 8 Classes funcionais [IIIL 154
  • 2. UNIDADE A Introdução à Orgânica °a'“*"'° Compostos orgânicos Biopirataria A riqueza da natureza e da cultura brasileira tem sido historicamente explorada, muitas vezes sem que isso se traduza em proveito do povo brasileiro. Os biopiratas, em nome de A Quimica Orgânica estuda empresas e mesmo de governos nacionais, se apoderam de compostos do elemento riquezas sem dar crédito às comunidades locais. carbono. ) 1.1 O que é Quimica Orgânica? Todo composto orgânico contém carbono, mas nem todo composto que contém carbono é orgânico. Há algumas poucas substâncias inorgânicas que apresentam esse elemento na composição. No Vermelho Cores fortes eram muito cobiçadas pelos europeus do Renascimento, tanto que o primeiro produto explorado pelos portugueses no Brasil foi o pau-brasil, árvore de onde os índios obtinham um "W corante vermelho, a brasileina. )1.E Recordandozaligação ' covalente A ligaçao covalente, que consiste no compartilhamento de elétrons, é responsável pela união dos átomos nas moléculas. 2%; Venezia" c af-zntea, fintadàJXJé%GáÔ evermeÍ/ Ío. .. _ . r _ f¡ › , ' 'A x tinto de tintura A vemneÍ/ Íafe/ osjaeítoa - e co tao. .. ” ) 1.3 Fórmulas estruturais simplificadas de compostos orgânicos Existe uma representação simplificada para a fórmula estrutural de compostos orgânicos. Riquekiaxgqúi" ' A »É A naturezaÊsempr serviu de a insñiraçãofàata a êscxçbeftaseâgriãção ~ de novos materiais, noivos fármacos, r novos sabor( . pagtikdg isolamento- , _ de uma noiva molegtula natural, 05;" ' químicos cjrgânicdg estudÀm comb _ sintetizt-*r-Ta Êlmytabor ' rio "átomo A “ pequeàxas variáções e _ sua estrutura afetamfsqasptopriedaüegb/ “J A venda do pau-brasil para fabricantes de q_ roupas e tintas durou' 'téo suràímentvo dos corantes artif¡çíáisntfsegnbçàálxiquahdo aí árvorejá estaira p : to dá extinção. y . i
  • 3. Em 1873, o Império Britânico encomendou o roubo e contrabando de 70 mil sementes de seringueira de Santarém (PA) para o Jardim Botânico da Rainha Vitória. Desse crime germinaram imensos seringais nas colônias britânicas da Ásia que, quando começaram a produzir em 1910, causaram o declínio do rico Ciclo da Borracha brasileiro. Biopirataria Real A invenção da borracha vulcanizada em 1839 fez do látex uma matéria-prima importantíssima para a indústria mundial e para o Brasil, que detinha mais de 90% da produção mundial. Pressão ignorada Nos anos 1960, o médico Sérgio Ferreira, da USP de Ribeirão Preto (SP), descobriu no veneno da jararaca uma toxina que provoca queda da pressão arterial. O estudo não foi aproveitado pela indústria brasileira, mas, nos EUA, levou uma empresa a analisar a composição química da toxina e desenvolver o captopril, remédio contra hipertensão arterial que já rendeu dezenas de bilhões de dólares. Biodiesel Em 1977, o químico cearense Expedito Parente obteve a primeira patente mundial de produção industrial de biodiesel com óleo vegetal. O governo da época prometeu a ele um apoio que 5 Para 13911531' nunca veio, a patente caducou P0? falta de ôproVe-¡Íõmento . O que faz determinada substância er n05 37105 1990: °5 @UVOPQUS ser classificada como orgânica? dominaram o setor. . Você sabe o que significa dizer que um alimento é orgânico?
  • 4. :u . E7 v: «cu m . _ D m o um o» 3 -o o n_ JJ c l-l < a: 1: : U E c D D Objetivos P Compreender o que é estudado pela Quimica Orgânica. ? Relacionar as substâncias inorgânicos que contêm carbono. ) Termos e conceitos -Química Orgânica -composto orgânico O que é Química Orgânica? Há mais de E00 anos, surgiu a expressão compostos orgânicos, para designar as substâncias produzidas por organismos vivos - animais ou vegetais. Por razões históricas [que você pode conhecer acessando o conteúdo digital deste capitulo] relacionadas com o proprio desenvolvi- mento da Química, os químicos não utilizam mais tal expressão com esse significado. Atualmente, são chamados de compostos orgânicos os compostos que contêm carbono, sejam ou não produzidos por organismos vivos. Quimica Orgânica e o ramo da Química que estuda os compostos que contêm carbono, chamados de compostos orgânicos. A Química Orgânica possui um papel importantíssimo na compreensão dos processos que ocorrem nos seres vivos. Mas essa não e a sua única importância. Plásticos, detergentes e muitos dos medicamentos são exemplos de substâncias orgânicas não encontradas em nenhum ser vivo; ao contrário, são fabricadas em indústrias. Portanto, não se deixe confundir pela palavra orgânico. Quimica Drgã- nica é a quimica dos compostos de carbono. Neste capítulo, iniciamos o estudo desse ramo da Quimica, um assunto interessante, moderno, em contínuo desenvolvimento e muito presente em nosso cotidiano. a1om1o. ._w% f¡ IJ paclitaxel e um dos medicamentos mais usados no tratamento de vários tipos de câncer. Sua atividade foi descoberta na década de 1980, a partir de extratos da casca de uma plante, na epoca em extinção, a Taxus brevlfolia. A molécula do taxol so pode ser largamente utilizada como quimioterápico quando passou a ser sintetlzada a partir de substâncias precursores encontradas em outras plantas como a Toxus baccata. ou teixo, mostrada na foto. l ( A Quimica Orgânica tem papel de destaque no estudo das reações que ocorrem nos seres vivos e das substancias que os compõem. Na foto. modelo molecular de DNA. Reprodução proibida. Art.184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
  • 5. Reprodução proibida. M184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. Existem algumas substâncias que, embora contenham carbono, não são consideradas subs- tâncias orgânicas. As mais importantes são a grafite [C [grafll, o diamante [C [diam]], o monóxido de carbono [[30], o dióxido de carbono [[302], o ácido carbônico [HECÚBJ, o ácido cianídrico [HCN] e os carbonatos e cianetos [sais derivados do ácido carbônico e do ácido cianídrico), como, por exemplo, Naaüüa, CaCO3 e NaCN. Boa parte dessas substànciasjá era conhecida e estudada antes mesmo que surgisse a Química Orgânica. Suas propriedades se assemelham muito mais as das substâncias inorgânicas [aquelas que não contém carbono] do que às das orgânicas e, assim, os químicos as classificam como inorgânicas. Contudo, várias delas aparecerão neste livro, pois também são de importância no estudo da Química Orgânica. Substâncias podem ser Urgânicas r Inorgânicas exemplos exemplos - ácido c| orídrico, 'HC6' - ácido bromldrico, HBr - ácido nítrico, HNOQ - ácido sulfúrico, HESUU , : ã V- eteno, CEH_ - etino, CEHE - benzeno, CBHs - metanol, CHQOH - etanol, CHQCHEOH - ácido acético, CHHCOOH - acetona, CHECUCHS - ater comum, CHSCHEUCHECHS - cloro-metano, CHECE - dicloro-metano, CHECQ - clorofórmio, CHCÊE - tetracloreto de carbono, CC( - metilamina, CHaNHa - ácido benzoico, CSHSCDOH - proteínas --etan H . - acido fosfórico, HaPüu -hidróxido de sódio, NaOH - hidróxido de potássio, KDH ~ hidróxido de magnésio, MQÍÚHJE - hidróxido de cálcio, CaIDHIE - hidróxido de alumínio, AZIDHIQ - cloreto de sódio, NaCf - nitrato de potássio, KNDB . fat . e _ . _ H ' -gorduras- . - monóxido de carbono, CD - ácido carbônico, HeCDa - carbonato de sódio, NaECUS - carbonato de cálcio, CaCÚS - ácido cianídrico. HCN - cianeto de sódio, NaBN são exemplos de substâncias ¡"°'gâ"¡°a5 que - cianeto de potássio KCN g rafite, C, [gra necessariamente Não contem carbono UI o . E C «tu C11 . _ CI U] CI JJ (ñ o CL E c¡ o . -4 2 : i à a. tu o Contem carbono Conteúdo digital Modems PLUS http: l/wwwmodernapluaoombrW Texto: Breve historico da Química Orgânica
  • 6. Recordando: a ligação covalente A ligação covalente, que consiste no compartilhamento de elétrons, é típica das substâncias que contêm em sua composição elementos não metálicos e/ ou semimetálicos. U número de ligações covalentes depende da posição do elemento na tabela periódica, pois está relacionado ao número de elétrons na camada de valência. Atabela 1 mostra exemplos de substâncias nas quais os átomos se unem por Iigação[ões] covalente[s]. _H? _.. ~.. u-_. .,_. w_»M. ~._. ._ »l . c. .. . É Objetivo P Recordar ligação covalente e terminologias relacionadas a ela. D Termos e conceitos l l l i l -ligação covalente Exemplos de substâncias em que há ligação do tipo covalente I à , AÇLSÇ Vã» wWàáávãmíàíM-. ñwyiídàh- “ç-«Ç-»Mêrw Mww~<«uúüim'›_~Ç4» H «m l ' ' l Eleme to[s] resente[s] l Formula S Fórmula estrut l l -formula de Lewis i " F' g de Lewm l “ra i [ou fórmula eletrônica] l--w-m- ~~~~ ~«--- ~~~~~ «~-]l~«--- ~~~~ ~~-l- ~ ~~~~~~~ --s ~~~~~~~~~~~ › . Í 'O 1 . formula estrutural ê Fmor ã _ F z F _ F _ F Í -substância molecular * l " " i _. __u_~_. .. ... ... ... ... .. ___. .__¡ . ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... ... . 17._ . ... ... ... ... ... ... ... . -. .M1 -modelo molecular i 3°, i g _ H ¡ . . . . A . i U . H z Uxigenio e hidrogénio A oo l F l H H Perceba, consultando ¡l-----------~~--~----w-~------i--~-~ ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~ --~-~--"-------------~---~--~--l a posição dos elementos C b . , . l n -- O = C = O l hidrogênio, carbonomitro- ar um e Oxmenlü l z D : z C z: U z l gênio, oxigênio e flúor na “WWW-"c-M- r' ~*'*~M*--^-^""'""* e __ - › - _ e o _ _“ tabela penodlca' que' Nitrogênio e hidrogênio H 'cNu ' H l o hidrogénio [gru- H H l H . po 1] apresenta um Q H H 1 elétron na camada l no | l de Valência; Carbono e hidrogénio H : R: H H - C - H ' H . o carbono [grupo . ... ._, .-. a.. _M, -.. .s-. _,. ... ..-, ._. .,. ... _c. ._l_. _._. _-. _.. ---_-. ,._. ... ... _-_. _,. ._lousa_. .,_, o - " ce ' D' ÍÍÊ ÊÍÍJÃÊÍÍÊFÍÊÊ- -ÉPÊÊ- I l ' . . Carbonoecloro : ce: c : ce: ce~c-ce l mada de Valencia; no c¡ u ¡ É 2 'cri i ' . . C6 o nitrogênio [grupo “'“'"“'““^*""”“"”"" ”""““ “m”"““""““_'”" " " ” “J o ° . mapresema “m” Quando átomos se unem por ligações covalentes, formam moléculas. 'N elétrons na camada m .9 c «tu m c D «tc o ¡CÚ o 3 'c o s_ 4-4 c ›-« < a: 1: m E l: D de valência; o oxigênio [grupo ' 18] apresenta seis oo elétrons na camada de valência; o flúor [grupo 17] apresenta sete elé- i: o trons na camada de valência; cloro, bro- mo e iodo também. / Hni l Modelos moleculares para a água (HZO) Chamamos de substâncias moleculares aquelas formadas por moléculas. Algumas substâncias moleculares são gasosas nas condições ambientes. Outras são líquidas e outras, sólidas. As moléculas são tridimensionais, e a disposição de seus átomos no espaço é denominada geometria molecular [assunto estudado no capitulo 9]. Para os químicos, é conveniente fazer representações espaciais das moléculas, na tentativa de mostrar a geometria molecular. Tais represen- tações são denominadas modelos moleculares. Modelos moleculares para o gás carbônico (CO2) A «Modelos moleculares para o metano (CHA) Reprodução proibida. Art.184 do Código Penal e Le¡ 9.61 U de 19 de levereiro de 1998.
  • 7. Reprodução proibida. Art.184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. E Objetivo b Interpretar e escrever a fórmula estrutural simplificada de compostos orgânicos. de compostos orgânicos Fórmulas estruturais simplificadas Para poupar tempo e tornar as fórmulas estruturais mais fáceis de escrever e ler, os químicos buscaram uma representação mais sensata: a fórmula estrutural simplificada. Fórmula estrutural Modelo molecular H H I I H-C-C-H l I H H etano H H H I I I H-C-C-c~H I I I H H H propano H l H - C -H H H l | l | l H H H metil-propano ácido etanoico [ácido acético] H-c-C-C-H f Fórmula estrutural , pode ser 1 representado por Pode ser representado por . Pode ser representado por Pode' ser ' representado por reggae. : ; representado por simplificada CH, - CH, CH, = CH, CH E CH CH, - CH, - CH, CH, l CH, - CH - CH, CH, -C / OH Rode esses modelos em SD Conteúdo digital Moderna PLUS httpz/ /wwwmoderriaplusco m. br u: o . E c (cu m L_ o : n CI 4-' u: o n. E o t3 F1 E a . t a. n: L1
  • 8. É Um hábito . ~Dr . . 77x , ,. . í Quando uma fórmula estrutural começa por CH, -, é igualmente comum encontrarmos *- essa extremidade representada por H, C -. Q mesmo acontece com CH, = e CH E. , GHz _ CHe _ CHa v e equivalente a Hal? " _ CHE _ CHa CHaZ CH _ CHs «é equivalente a H2? = CH _ CHa GREG-CH, éequivalentea l-_lCEC-CH, Elementos comuns em compostos orgânicos 1 1 4 1 5 Monovalente Tetravalente l ~ H _- _ CI: _ Bivalentes __ O . _ Monoalentes F . _ Cl? - Br - _S_ O carbono está presente em TODOS os compostos orgânicos : c . E c «cc c¡ . _ D «cc D um o» a 'C7 D i_ 4-¡ E F1 < GJ 'D IU IE c D Reprodução proibida. Arl.184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
  • 9. Reprodução proibida. Art.1B4 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998. metano H Modelos moleculares "esfera e vareta" As imagens mostradas nesta e nas duas páginas a seguir são de modelos moleculares do tipo "esfera e vareta", uma das maneiras usadas pelos químicos para representar tridimensionalmente as moléculas. Junto de cada imagem, aparecem o nome e a fórmula estrutural da substância. Note, por meio dos exemplos aqui apresentados, que a fórmula estrutural geralmente não permite representar de modo adequado a geometria de uma molécula orgânica, pois a fórmula estrutural é escrita em um plano (papel, lousa etc. ) e as moléculas, em geral, não possuem estrutura plana, mas sim tridimensional. Ilustrações de modelos moleculares aparecerão em muitas pági- nas deste Iivro, a fim de ajuda-Io a adquirir uma noção da estrutura espacial das moléculas orgânicas. Nos modelos desta página e das duas seguintes, os átomos estão representados por esferas em cores fantasiosas e as varetas indicam ligações covalentes. etano HgC - CH; metil-propano CH; | H3C - CH - CH; benzeno propano butano Hac-CHZ-CH; HgC-CHz-CHz-CHg ciclo-propano ciclo-butano El¡ HZC - CH¡ l l / _ H2C- CH¡ “IC CHZ eteno etino H-CEC-H u: c: .E v: m: : : n e D cn o JJ u: o o. E o t. ) r-l E 3 . E D. :U L¡
  • 10. propeno propino metanol H¡C= CH-CH3 HgC-CECH HgC-OH propan-2-ol HgC - CH¡ - OH OH OH | | H¡C-CH¡-CH¡ HgC-CH-CH¡ metanal etanal propanona ”/ ”/ n H_C Hac-Cx HC C CH 3 T : 3 butanona ácido metanoico ácido etanoico tu . E c «zu c) x_ CI «u o . zu u» 3 'a o s_ 4-¡ C )-I < u: 'u : u E r: 3 o o o 'l H - Cá H C - cá H¡C-C-CH¡-CH¡ OH 3 OH Reprodução proibida. Art.184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
  • 11. tricloro-metano cloro-etano Cloreto de acetila H C41 o l l H C - C/ / Ce-C-Ce HgC-CH¡ 3 x l C( Ce éter dietílíco acetato de etíla H3C-CH¡-O-CH¡-CH¡ / /o Hgc - C o - CH¡ - CH¡ metilamina dimetilamina trimetilamlna HgC-NH¡ H3C-NH HgC-N-CH; l l CH¡ CH¡ Reprodução proibida. Art.184 do Código Penal e Lei 9.510 de 19 de fevereiro de 1998. etanamida . ureia etanonitríla Hgc-CEN HgC-C H NHZ / / n Conteúdo digital Moderna PLUS http: //www. modernapluacambr Texto: Coma pensam as cientistas Capitulo 1 - Compostos orgânicos E3
  • 12. A Qual era o significado do termo composto orgânico H na época em que foi proposto? | c)H-CEC-H e)H-C-N-H Qual o signiñcado atual do termo composto orgânico? O Ill Ill / / @H-C O-H Qual é o. atual objeto de estudo da Química Or- gânica? l j] Represente novamente as seguintes estruturas, completando com o número adequado de hidro- É¡ Represente a fórmula estrutural do etano, C¡H5. SÊHÍOS- o ~ | | “““@° ¡ A_ mc-C-C nc-C-N Como o carbono faz quatro ligações e o hidrogénio 1 apenas uma, concluímos que ambos os carbonos c devem estar ligados entre si nessa molécula. Assim: C H H I ' ' C-C-C C-O-C H-C-C-H M ¡ 9 I I C H H - , _ C C g] Represente a formula estrutural dos seguintes ¡ ¡ compostos: c)C-C-C-C h)C-C-O a) C¡H4 c) cmo e) HCN l b) C¡H¡ d) cH¡o f) coca¡ C j (Unirío-RJ) O dióxido de carbono (CO¡) é um gás O essencial no globo terrestre. Sem a presença desse l| gás, o globo seria gelado e vazio. Porém, quando d) C _ C _ C Í) C _ C f N ele é inalado em concentração superior a 10%, pode levar o indivíduo à morte por asfixia. Esse gás apresenta em sua molécula um número de C ligações covalentes igual a: O c' na mr. qz ma qo. QC_g_O DC/ sc II | 5 p f] (Vunesp) Sabendo-se os números atômicas de H CC %C m . E C «eu o: .. c¡ *CU C rm L7* D 'D D C JJ C I-Í < a: 'o : n E : D (Z = 1), C (Z = 6) e N (Z = 7), a fórmula de Lewis do cianeto de hidrogênio é: a)H: C:: :N: d)H: C:N: OO OO OI a: c:N: H b)H: c:: N: c)H: N:: c: Dê a fórmula eletrônica (ou fórmula de Lewis) dos seguintes compostos orgânicos: H H / a)H-C-C-H b) C= C ¡ ¡ H/ H H H (UEL-PR) As estruturas representadas a seguir, para as moléculas de H¡O, HCHO, NI-Ia, CO¡ e C¡H. ,, estão corretas, quanto às ligações, EXCETO: a) O-H d) o= c=o | H O / / b)H-C e) H--CEC-H H c) H-N-H I H Exercícios adicionais Conteúdo digital Moderna PLUS httpJ/ wwwmodernaplus. com. br Reprodução proibida. Art.184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
  • We Need Your Support
    Thank you for visiting our website and your interest in our free products and services. We are nonprofit website to share and download documents. To the running of this website, we need your help to support us.

    Thanks to everyone for your continued support.

    No, Thanks