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Nomenclatura IUPAC de cadeias não ramificadas

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1. Capítulo A nomenclatura de compostos orgânicos segue regras determinadas pela União Internacional de Química Pura e Aplicada [IUPAC). ) tI.l Hidrocarbonetos:…
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  • 1. Capítulo A nomenclatura de compostos orgânicos segue regras determinadas pela União Internacional de Química Pura e Aplicada [IUPAC). ) tI.l Hidrocarbonetos: subgrupos e fórmulas gerais Os hidrocarbonetos são divididos em subgrupos. Os membros de um subgrupo têm a mesma fórmula geral. ) tI.2 Noção fundamental da nomenclatura IUPAC Prefixos, infixos e sufixos são usados na nomenclatura IUPAC. O prefixo indica o número de carbonos. O infixo está relacionado às ligações entre carbonos. O sufixo revela qual é o grupo ao qual a substância pertence (classe funcional). ) tI.S Nomenclatura de hidrocarbonetos alifáticos não ramificados Na nomenclatura de hidrocarbonetos, o sufixo é "o". ) tiA Nomenclatura de hidrocarbonetos cíclicos sem cadeia lateral Na nomenclatura de hidrocarbonetos cíclicos utiliza-se "ciclo-" antes do prefixo indicativo do número de carbonos. Nomenclatura de hidrocarbonetos não ramificados
  • 2. Seção LI.I I Objetivos ~passificar os hidrocarbonetos em subgrupos. ~Conhecer e utilizar a fórmula geral dos subgrupos de hidrocarbonetos. ~Classificar hidrocarbonetos aromáticos quanto ao número de núcleos benzênicos e quanto à presença de anéis isolados ou condensados .: I Termos e conceitos <alcann -alceno -alclno -alcadleno -clclano -clcleno o hidrocarboneto aromático Hidrocarbonetos: subgrupos e fórmulas gerais Subdivisões dos hidrocarbonetos podem ter podem ser podem ter podem ter Cadeia fechada e não aromática Cadeia aromática são denominados hidrocarbonetos podem ser Os nomes alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos, ciclenos e aromáticos designam grupos aos quais os hidrocarbonetos pertencem. Um hidrocarboneto é enquadrado em um desses grupos de acordo com as características de sua molécula. AgCANO AN indica que só há ligações (J1 simpleso ""'QJ "ÃlC EN O ENindica uma ligação duplac Cadeiao 'Ç' 1: ALifática isto é,co u aberta A[CINO IN indica uma ligação tripla E'"O :i: to .A~rCAD I ENO DIEN indica duas ligações QJ duplas""O co ""O -[cmANO'E AN indica que só há ligações ::l Cadeia ;CI~~EENO simples ~ CÍCLica .::-~ EN indica uma ligação ••• ~.~~>,.;/ dupla Sq
  • 3. Há outros grupos menos importantes para o nosso estudo 1'--- --... Embora existam outras subdivisões dos hidrocarbonetos, elas não são tão relevantes para o nosso estudo. Além disso, com a lógica explicada na página anterior, é possível compreender o nome dessas outras subdivisões. Assim, por exemplo, você consegue "decifrar" o que seria um alcatrieno? E um ciclino? .•. ... .. Algumas subdivisões importantes dos hidrocarbonetos Subgrupos Característica Exemplos Fórmula geral H3C - CH2 - CH2 - CH3 Alcanos ou Cadeia aberta CHa parafinas Ligações simples [ CnH2n+2 HaC - C - CH2 - CH - CHa [ [ I CHa CHa IeoO> ~Q> H2C = CH - CH2 - CHa"C e Alcenos,.~ Cadeia aberta j alquenos ou - HaC - C = CH - CHa CnH2n Q> olefinas 1 ligação dupla ["C ~ I CHaQ> "C o iõ '":3Q> 1ij HC == C - CH2 - CHac Q> Q. o O> CHa'8 Alcinos ou Cadeia aberta o [ CnH2n-2o alquinos 1 ligação tripla"C HaC - C - CH2 - C == C - CHa-e ~ [ "« CHaoi "C :o 'êQ. o,~ !5 "C cne I H2C = C = CH2Q. o Q> Alcadienos ou Cadeia aberta TI a:: CnH2n-2 eu dienos 2 ligações duplas o H2C =CH - CH = CH2 ~ E ~ o -eu c:: cn O O o-!-J Cadeia fechada UJ Cicia nos CnH2n c:: Ligações simples o -E' eu ü t'TI s: I O UJ Cadeia fechada D TI Ciclenos CnH2n-2 ~ 1 ligação dupla '"-!-J eu li c:: OJ E o o- z ::r I Contêm anel benzênico o '"Aromáticos ou ;t= - c. arenos go eu U I :=;:: •••65
  • 4. 66 Não decore a fórmula geral. Compreenda-a! A tabela 1 apresenta as fórmulas gerais de alcanos, alcenos etc. Em vez de memorizá-Ias, vamos mostrar que é possível compreendê-Ias. Comecemos com um alcano não ramificado com n carbonos. Os n carbonos têm 2n hidrogênios (em magental mais 2 hidrogênios (em azul] nas pontas Assim, a fórmula geral desse alcano é CnH2n + 2' Se um alcano tiver n carbonos e for ramificado, a fórmula também será CnH2n + 2' pois o número total de carbonos e hidrogênios será o mesmo, apenas estarão dispostos de modo diferente. Veja o exemplo: r-------------- I H I I I H-C-H : I ~ I ~ ~:H-rC-C- ...-C-C--}-H : I I I I I I H H H I I I I H-C-H I I I I I I I H I o.. J Os n carbonos têm 2n hidrogênios (em magental mais 2 hidrogênios (em azul] nas pontas Assim, concluímos que: [ Alcanos têm fórmula geral CnH2n + 2' J Agora vamos mostrar que alcenos e ciclanos têm o mesmo tipo de fórmula geral, CnH2n. Para isso, vamos imaginar um alcano com n carbonos e, a partir dele, retirar dois hidrogênios para fazer a dupla C = C ou o ciclo: H H H H I I I I H-C-C- ...-C-C-H I I I I H H H H alcano H H . I I ~ H-C=C- ...-C-C-H I I I I H H H H alceno CnH2n + 2 CnH2n ~ rRemovendo dois hidrogênios chegamos a ----------- H H H H I I I I H-C-C- ...-C-C-H I I I I H H H H alcano CnH2n + 2 CnH2n ~ rRemovendo dois hidrogênios chegamos a -----------
  • 5. Caso o alceno seja ramificado ou o ciclano tenha uma cadeia lateral saturada, a fórmula CnH2n continuará valendo, pois os átomos estarão apenas ligados de outra maneira, mas continuaremos a ter n carbonos e 2n hidrogênios. Então: ) Alcenos e ciclanos têm fórmula geral CnH2n. Finalmente, vamos deduzir que alcinos, dienos (alcadienosl e ciclenos têm a mesma fórmula geral, que é CnH2n- 2. Para fazer isso, basta remover dois hidrogênios de um alceno ou de um ciclano, como é mos- trado a seguir: H H I I H-C=C- ...-C-C-H I I I I H H H H aleeno H H I I H-C==C- ...-C-C-H I I H H aleino C"H r ' ~C"H'ln - 2 Removendo dois hidrogênios chegamos a ------------ H H I I H-C=C- ...-C-C-H I I I I H H H H alceno H-C=C- ...-C=C-H I I I I H H H H dieno lalcadiennl C"H 1 C"H'ln - 2 Removendo dois hidrogênios chegamos a ------------ H"" /H /C"" /H C II C ""C/ ""H H/ ""H cicleno Portanto: r- I Alcenos, dienos Ialcadienosl e ciclenos têm fórmula geral CnH2n- 2. t ~--------_.~~~~~~-----.._-----~-~~-~_.~~~---~---_.----/ Ul o "C m o ~ E ~ o «o c Ul o...., Q) c o -E ro o ~"C E Q) "C ~:::J...., co U c Q) E o z ::t o 3 ~0- co U 67
  • 6. cn o +-' QJ C o -E' ro u ~"D I 68 Subdivisões dos aromáticos Os hidrocarbonetos aromáticos, os últimos na tabela 1, costumam ser subdivididos em: a) Mononucleares ou monocíclicos: aqueles com apenas um anel benzênico. Exemplos: ©J benzeno VC H3 ~ tolueno . bl Polinucleares ou policíclicos: aqueles com dois ou mais anéis benzênicos. Entre eles, há os polinucleares com anéis isolados e os com anéis condensados. Veja os exemplos: Com anéis isolados Com anéis condensados 00naftaleno gooantraceno ocigarro e o risco que oferece É óbvio que inalar fumaça não é saudável para o organismo. Mas, além disso, que outros males pode causar o cigarro? O que a nicotina e o alcatrão apresentam de prejudicial? nicotina A nicotina é uma substância que estimula o sis- tema nervoso, alterando o ritmo cardíaco e a pressão sanguínea. Os não fumantes geralmente sofrem enjoo, vômitos e diarreia após absorver 4 mg de nicotina. Os fumantes apresentam tolerância um pouco maior. Na fumaça de um cigarro podem existir até 6 mg de ni- cotina, da qual ofumante absorve por volta de 0,2 mg. 2 a 10 vezes O alcatrão, por sua vez, não é uma substância, mas sim uma mistura. Quimicamente, alcatrão é o nome que se dá a uma mistura de compostos aromáticos. Sabe-se, por experiências feitas no passado com ratos, que alguns desses compostos, principalmente os hidrocarbonetos contendo anéis aromáticos condensados, são cancerígenos ou carcinogênicos, isto é, podem dar origem ao câncer. A forma como as substâncias cancerígenas agem no organismo ainda não está totalmente esclarecida. A mistura denominada alcatrão não vem exclusivamente do cigarro. Podemos também obtê-Ia a partir do carvão mineral, sendo útil para a indústria química. Devido ao alcatrão, é comum a ocorrência de câncer entre os trabalhadores das minas de carvão. Localização do câncer Aumento do risco Aumento da chance de câncer associado ao fumo Pulmão 20 vezes ou mais Boca e lábios Lj vezes Laringe 20 a 30 vezes Esôfago 2 a 9 vezes Rim e bexiga Pâncreas 2 a 5 vezes [especialmente consumindo-se álcool junto) Fonte dos dados da tabela: S. S. Mader, Biology. 6. ed. Nova Vork, WCB/ McGraw-Hill, 1998. p. 799; J. Goodenough et aI. Human Biology: Personal, Environmental, and Social Concerns. Orlando, Saunders, 1997. p. 402. ••• Pulmões não saudáveis de um indivíduo fumante [radiografia com cor artificial).
  • 7. )Ji(. • As fórmulas estruturais a seguir representam que tipo de hidrocarboneto (alcano, alceno etc.)? a) H3C - CH2 - CH3 b) H3C-CH=CH2 c) HC ==C - CH3 d) H2C = C = CH - CH3 e) H3C - CH - CH2 - CH2 - CH3 I CH3 g) j) H2C - CH2 I I H2C - CH2 k) CH3 - C = C = CH2 I CH3 I) H3C - CH2 - CH - CH2 - CH3 I CH -CH3 I CH3 m) H2C = CH - CH - CH3 I CH3 n) H3C - CH - C ssa C - CH3 I CH3 EXERCÍCIOS RESOLVIDOS E(Uespi) Os alcinos ou hidrocarbonetos acetilênicos são compostos que apresentam a seguinte fórmula geral: a) CnH2n - 2 b) CnH2n Resolução Imaginemos, inicialmente, um hidrocarboneto não ramificado. Se ele for saturado, cada carbono terá dois hidrogênios, exceto os dois carbonos das extremidades (-CH3), que terão três. Assim, para n carbonos haverá 2n + 2 hidrogênios. Portanto, a fórmula geral será CnH2n+ 2' c) CnH2n+ 2 d) CnH2n+ 1 H H H H I I I I H-C-C- ... -C-C-H I I I I H H H H Se esse hidrocarboneto for ramificado, haverá apenas um rearranjo dos átomos, mas o número de ligações e de átomos se manterá, o que fará a fórmula geral ser a mesma. Assim, concluímos que um alcano tem fórmula geral CnH2n+ 2,seja ramificado ou não. Para escrever a fórmula estrutural de um alceno a partir da fórmula estrutural de um alcano, preci- samos remover dois hidrogênios, posicionados em carbonos vizinhos, o que faz a fórmula geral ter dois hidrogênios a menos: CnH2n. H H I I H-C=C- ... -C-C-H I I I I H H H H Finalmente, para escrever a fórmula estrutural de um alcino a partir da fórmula estrutural de um alce no, precisamos remover mais dois hidrogênios. Portanto, a fórmula geral de um alcino é CnH2n- 2' H H I I H-C==C- ... -C-C-H I I H H Alternativa a. E(Unifor-CE) Qual é a série dos hidrocarbonetos que têm fórmula mínima CH/ a) alcanos. c) alcadienos. e) ciclenos. b) alcinos. d) ciclanos. Resolução A fórmula mínima indica a proporção entre os átomos presentes por meio dos menores números inteiros. xn CH2 Fórmula mínima CnH2n Fórmula molecular A fórmula CnH2npode corresponder a um alceno ou a um ciclano. Alternativa d. UJ o -o (O o ~ E ~ o ,(O c UJ o +J QJ C o -e (O o E'-o s: QJ -o ~::::l +J .!2 o C GJ E o z 69
  • 8. tn o...., QJ C o -E' Cll u eTI I CD QJ "'C ctl "'C ·c ::::J ~ --70 .:I (UFS-SE) o hidrocarboneto de fórmula CH2 = CH - CH = CH2 pertence à série dos: a) alcanos. d) alcadienos. b) alcenos. e) alcatrienos. c) alcinos. • (UFV-MG)A fórmula molecular de um alquino, com três átomos de carbono, é: a) C3H,O d) C3H4 b) C3H8 e) C3H2 c) C3H6 (Osec-SP) Quantos carbonos existem no ciclano de menor massa molecular? a) 3. b) 4. c) 5. d) 6. e) 7. (UEL-PR)Qual das fórmulas moleculares representa um ciclano? a) C6H'4 b) C6H12 c) C6H,O (UFU-MG)A substância de fórmula C8H'6 representa um: a) alcano de cadeia aberta. b) alceno de cadeia aberta. c) alcino de cadeia aberta. d) composto aromático. e) alcinó de cadeia fechada. (Mackenzie-SP) A fórmula geral dos alcinos de cadeia carbônica acima de 2 carbonos é a mesma dos: a) ciclanos. d) alcenos. b) aromáticos. e) alcanos. c) ciclenos e dienos. As fórmulas moleculares a seguir podem repre- sentar que tipo de hidrocarboneto (alcano, alceno etc.)? a) C2H6 b) C3H6 c) C4H8 d) C4H,O e) CSH8 f) C6H'4 g) C7H'4 h) C7H12 i) C,8H38 (UEL-PR)Um dos hidrocarbonetos de fórmula CSH12 pode ter cadeia carbônica: a) cíclica saturada. b) acíclica heterogênea. c) cíclica ramificada. d) aberta insaturada. e) aberta ramificada. Alguns alcanos não ramificados são encontrados na superfície de folhas vegetais, atuando como camada protetora e impermeabilizante. Nas folhas do tremoceiro selvagem existem dois alcanos, um deles com 60 átomos de hidrogênio na molécula e o outro com 64. Determine quantos átomos de carbono há na molécula de cada um desses alcanos. __A folha do tremoceiro [vegetal do gênero Lupinusl é impermeabilizada por uma fina camada de alcanos. (Mackenzie-SP) O hidrocarboneto, que apresenta a menor cadeia carbônica aberta, saturada e ramifi- cada, tem fórmula molecular: a) CH4 b) C4H8 c) CSH8 d) C4HlO e) C2H4 (Uerj) Além do impacto ambiental agudo advindo do derramamento de grandes quantidades de óleo em ambientes aquáticos, existem problemas a longo prazo associados à presença, no óleo, de algumas substâncias como os hidrocarbonetos policíclicos aromáticos, mutagênicos e potencialmente carci- nogênicos. Essas substâncias são muito estáveis no ambiente e podem ser encontradas por longo tempo no sedimento do fundo, porque gotículas de óleo, após adsorção por material particulado em suspen- são na água, sofrem processo de decantação. Um agente mutagênico, com as características estruturais citadas no texto, apresenta a seguinte fórmula: a) C)OC©N b)rYr r(Uerj) "O Ministério da Saúde adverte: fumar pode causar câncer de pulmão." Um dos responsáveis por esse mal causado pelo cigarro é o alcatrão, que corresponde a uma mistura de substâncias aromáticas, entre elas benzeno, naftaleno e antraceno. naftalenobenzeno antraceno As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos citados são, respectivamente: a) C6H'2' C12H,2, C,8H20 c) C6H6' C,oH,O, C'4H'4 b) C6H'2' C12H,O, C18H'8 d) C6H6' C,oH8' C14H,O Conteúdo digital Moderna PLUS http://www.modernaplus.com.br Exercícios adicionais
  • 9. ) Objetivo ~ Conheceras principais prefixos e infixos da nomenclatura IUPAC. ) Termos e conceitos ·prefixo ·infixo ·sufixo Noção fundamental da nomenclatura IUPAC Os químicos elaboraram um método lógico para dar nome aos compos- tos orgânicos, pois é impossível decorar tantos nomes diferentes. A nomenclatura de compostos orgânicos segue as regras elaboradas pela IUPAC (União Internacional de química Pura e Aplicada). Segundo essas regras, o nome de um composto orgânico é formado unindo três fragmentos: um prefixo, um infixo e um sufixo. Uma ideia fundamental na nomenclatura de muitos compostos orgânicos é a de que um nome pode prefixo + infixo + sufixo O prefixo, a parte inicial, indica o número de átomos de carbono presentes na molécula (veja a tabela 3). Prefixos q~e indicam o número de carbonos I I INúmero de carbonosPrefixo I Número de carbonos Prefixo, met 1 undec 11 I I et I 2 dodec I 12 3 tridec 13 4 tetradec 14 I pent I 5 pentadec 15 I hex 6 hexadec I 16 I hept I 7 heptadec 17 I I oct 8 octadec 18 non 9 nonadec I 19 10 icosa 20 tn o TI eu o ~ E e o ,eu c cn o +J QJ C o -e eu o E'TI s: QJ TI ~::J +J ~U C QJ E o z O infixo indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono (veja a tabela LI). Infíxos para a nomenclatura orgânica Tipo de ligação simplesan dupla tripla E o sufixo, a parte final, indica o grupo de substâncias orgânicas a que o composto pertence (veja a tabela 5), que, em capítulos posteriores, de- nominaremos classe funcional (ou função) do composto. Por enquanto conhecemos apenas o grupo dos hidrocarbonetos e, por isso, utilizaremos apenas o sufixo o, que indica se tratar de um hidrocarboneto. 71
  • 10. Essas e outras classes funcionais serão estudadas oportunamente Sufixos para a nomenclatura de alguns tipos de compostos orgânicos Sufixo Classe funcional o Nesta unidade es- tudaremos apenas --- os hidrocarbonetos I----------t-------------I hidrocarboneto 01 álcool aldeídoai cetonaona ácido carboxílicooico Veja alguns exemplos: H3C - CH3 et an o ~ I L- Hidrocarboneto L-Ligação simples entre carbonos 2 carbonos H2C= CH2 et en o ~ I L- Hidrocarboneto L-- Ligação dupla entre carbonos 2 carbonos HgC- CH2 - CHg prop an o ~ I L- Hidrocarboneto L--. Ligação simples entre carbonos 3 carbonos HC== CH et in o 111. . · Hídrocarbonetc Ligação tripla entre carbonos 2 carbonos Este livro e as regras da IUPAC Asigla inglesa IUPACsignifica União Internacional de Química Pura e Aplicada. Sua primeira reunião visando tratar a questão da nomenclatura orgânica aconteceu em 1892, em Genebra (Suíça). Desde en- tão, as regras da nomenclatura sistemática (isto é, segu indo um sistema lógico) de compostos orgânicos vêm sendo continuamente aprimoradas. Tais regras são muito abrangentes e, por vezes, de uso complexo em consequência das enormes variações possíveis em estruturas orgânicas. Este livro emprega as regras mais recentes de nomenclatura da IUPAC. Contudo, três alertas devem ser feitos. Primeiramente, em muitos casos, a IUPAC aceita mais de uma sistemática de nomenclatura. Por isso, um mesmo composto pode ter mais de um nome sistemático IUPAC. Mas, para evitar ambiguidade, um nome IUPAC jamais pode corresponder a dois ou mais compostos diferentes. Em segundo lugar, na Química Orgânica há mui- tos casos de compostos que recebem nomes triviais (nomes não sistemáticos). Mais de um século após a primeira reunião da IUPAC visando à unificação das regras de nomenclatura orgânica, muitos deles ainda persistem. Sempre que os julgarmos impor- tantes, serão citados. Inclusive, graças ao amplo uso e aceitação, alguns nomes triviais são aceitos pela IUPAC. Em terceiro lugar, devemos ressaltar que os enunciados de exercícios de vestibular nem sempre seguem rigorosamente as regras da IUPAC. Guia IUPAC para a UJ o...., Q) c o 1:eu u eTI I _.._.,a.,.... W.H.lftdIlIJlI '-""""- •• C Quando este livro foi escrito, as recomendações para a nomenclatura orgãnica em vigor eram as da IUPAC 1993. Ela teve trechos traduzidos e adaptados pelo representante brasileiro junto à IUPAC para assuntos de nomenclatura orgãnica, publicados na revista Química Nova na Escola, em 2001. A tradução do texto, na íntegra, foi elaborada conjuntamente por membros da Sociedade Portuguesa de Química e da Sociedade Brasileira de Ouímíca. para as variantes do idioma em Portugal e no Brasil, e foi publicada em 2002. A Goide to IUPAC • !- 'f~PortUgueA nasVat1antca Europela e Brasllell1l LIIi 72
  • 11. Seção LI.3 ) Objetivos ~Nomear os hidrocarbonetos alifáticos de cadeia normal. ~ Conhecer informações relevantes sobre alguns dos principais hidrocarbonetos. ) Termos e conceitos o gás dos pântanos o biodigestor -blnqás -blumassa -etlleno -acetíleno o"butadieno" •••A atmosfera de Netuno. o oitavo planeta do Sistema Solar (em distância a partir do SolJ, contém grande quantidade de metano. o mais simples dos hidrocarbonetos. •••O butano (C4 HlO) é o prtncípal componente do gás de cozinha e também do gás de isqueiro. O propano (CgHa) é o segundo. Nomenclatura de hidrocarbonetos alifáticos não ramificados ~Alcanos Na nomenclatura de alcanos, o infixo será an (ligações simples) e o sufixo será o (hidrocarbonetol. Veja os exemplos do butano e do pentano: but an o I I i. .' Hídrocarboneto Ligação simples entre carbonos LI carbonos ou pent an o I I: .' Hldrucarboneto Ligação simples entre carbonos 5 carbonos ou A repetição dos grupos CH2 na cadeia pode ser indicada de modo sim- plificado utilizando parênteses ou colchetes: { CH3(C~2)2CH3 butano ou CH3[CH212CH3 { CH3(CH2)3CH3 pentano ou CH3[CH2laCH3 .-: Nome e fórmula dos 20 primeiros ale anos não ramifieados Número de Prefixo Nome do alcano Fórmula do aicano carbonos não ramificado não ramificado 1 met metano CHq 2 et etano CH3CH3 3 prop propano CH3CH2CH3 4 but butano CH3(CH2)2CH3 5 pent pentano CH3(CH2)3CH3 6 hex hexano CH3(CH2)qCH3 7 hept heptano CH3(CH2)5CH3 8 oct octano CH3(CH2)6CH3 9 non n
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