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rel.1- org XII

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Introdução Reações de substituição nucleofílica ocorrem quando uma espécie “rica em elétrons”, denominada nucleófilo, ataca outra molécula com deficiência em elétrons, esta útima espécie é chamada de eletrófilo. O mecanismo geral para este tipo de reação é mostrado abaixo. Nu: + R-G → R-Nu+ + G:As reações de substituição nucleofílica alifática e substituição nucleofílica no grupo acila são duas das mais importantes deste tipo de reação. A substituição nucleofílica em carbono saturado é uma das
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    Introdução Reações de substituição nucleofílica ocorrem quando uma espécie “rica emelétrons”, denominada nucleófilo, ataca outra molécula com deficiência em elétrons,esta útima espécie é chamada de eletrófilo. O mecanismo geral para este tipo de reaçãoé mostrado abaixo. Nu : + R-G → R-Nu + + G : - As reações de substituição nucleofílica alifática e substituição nucleofílica no grupoacila são duas das mais importantes deste tipo de reação.A substituição nucleofílica em carbono saturado é uma das classes de reaçõesorgânicas mais estudadas. A reação consiste no ataque de um nucleófilo em um sítiodeficiente em elétrons.A natureza do substrato, do nucleófilo (Nu:) e do grupo de saída (G-), além dascondições de reação, são fatores importantes que influenciam o mecanismo destasreações. De acordo com estas variáveis, uma reação de substituição nucleofílica podeocorrer através de dois mecanismos principais: S  N 1 (substituição nucleofílicaunimolecular) e S  N 2 (substituição nucleofílica bimolecular). No mecanismo S  N 1, a velocidade da reação independe da concentração donucleófilo. A etapa lenta envolve a formação de um carbocátion e a reação éinfluenciada por fatores eletrônicos. Este mecanismo predomina em substratos capazesde formar um carbocátion estável, por exemplo, compostos cujo grupo de saída estáligado a carbono benzílico, alílico ou terciário. É favorecido também em solventes polares, devido à solvatação do carbocátion intermediário. O mecanismo S n 2 segue uma cinética de 2 a ordem,isto é, tanto o nucleófilo comoo substrato participam da etapa lenta da reação. Como, no estado de transição, onucleófilo e o grupo de saída estão ligados ao átomo de carbono sp 3 , os fatores estéricossão importantes. Este mecanismo é, portanto, favorecido em substituições nucleofílicas  que ocorrem em carbono metílico, primário ou secundário. Observa-se também, nomecanismo S  N 2, inversão de configuração.  Objetivos Sintetizar o cloreto de terc-butila e a Acetanilida através de reações desubstituição nucleofílica Material utilizado 1 a Parte: Síntese do cloreto de terc-butila ã Funil de separação de 250 mL ã Argola metálica ã Erlenmeyer  ã Balão de destilação de 50 mL ã Mangueiras de borracha ã Cabeça de destilação ã Terminal de destilação ã Condensador  ã Pedras de porcelana ã Manta ã Suporte universal ã Becher  2 a Parte: Síntese da Acetanilida ã Becher  ã Pipeta  ã Funil de Buchner  Procedimento experimental 1 a Parte: Síntese do cloreto de terc-butila Inicialmente adicionou-se a um funil de separação 24,9 mL de HCl 35% (d =1,17g/mL) e 7,54 mL de uma solução de 2-metil-2-propanol (d = 0,786 g/mL). O funilfoi então arrolhado e agitado por alguns minutos sendo em seguida invertido. Com ofunil ainda invertido abriu-se a torneira para diminuir a pressão interna neste. Após esse procedimento o funil foi colocado em um argola metálica para repousar até que duasfases distintas fossem obtidas. Em seguida, abriu-se a torneira para desprezar a camadaaquosa. Adicionou-se então 20 mL de solução saturada de carbonato de sódio ao funil.Logo em seguida o funil foi agitado até que cessasse a efervescência, invertido e atorneira foi aberta novamente para diminuir a pressão interna. Após fechar a torneira ofunil foi agitado vigorosamente e em seguida colocado novamente na argola metálica para repousar. A camada aquosa foi mais uma vez desprezada. Posteriormente o produto foi lavado com 10 mL de água e transferido para um erlenmeyer seco ao qualfoi adicionado cloreto de cálcio anidro. O líquido no erlenmeyer foi colocado em um balão de fundo redondo para ser destilado. A fração que destilou a 54 ◦ C foi coletada emum becher imerso em banho de água e gelo. Uma pequena parte desta fração foicolocada em um tubo de ensaio ao qual foi adicionada solução de KOH 5%. O tubo deensaio foi então aquecido em um bico de Bunsen por poucos minutos. Após o tubo deensaio resfriar acidulou-se o conteúdo do tubo de ensaio com solução aquosa de HNO 3 a 5%. Para finalizar foram adicionadas ao tubo de ensaio duas gotas de solução aquosade AgNO 3 5%. 2 a Parte: Síntese da Acetanilida Inicialmente adicinou-se a um becher 3,28 g de acetato de sódio anidro. Emseguida adicionou-se em uma capela 8,1 mL de ácido acético glacial (d = 1,05 g/mL) ao becher. Posteriormente foram adicionados com agitação 7,3 mL de anilina (d = 1,02g/mL) ao becher. A mistura formada no becher foi agitada por alguns minutosutilizando um bastão de vidro. Finalmente adicionou-se ao becher 11,3 mL de anidridoacético (d = 1,08g/mL) e esperou-se a reação terminar. O becher foi então colocado emum cuba com água e gelo para resfriar. Após o resfriamento do becher filtrou-se o produto em um funil de Buchner. O produto final, coletado em papel de filtro, foicolocado em um dessecador. Após uma semana preparou-se dois tubos de ensaio, umcontendo anilina e o outro contendo uma pequena quantidade do produto obtido. Emambos os tubos de ensaio foi adicionado ácido clorídrico para fazer a reação deconfirmação. Para finalizar o experimento coletou-se uma pequena quantidade do produto para verificar o ponto de fusão em um aparelho de Fisher-Johns. Resultados 1 a Parte: Síntese do cloreto de terc-butila  O mecanismo da reação de síntese do cloreto de terc- butila através da reaçãoentre o 2- metil-propanol e HCl é mostrado abaixo: (a) (b) (c)Ao termino do procedimento experimental obteve-se o volume de 1,2 mL do produto. Com este volume obtemos o correspondente valor do número de mols docloreto de terc-butila coletado ao final da destilação através do seguinte cálculo: Com este valor calculamos o rendimento da reação. Como a formação do cloretode terc-butila a partir do 2-metil-2propanol ocorre na razão de 1:1 tem-se que:0,08 mol--------100%0,0113 mol------ Rendimento

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Aug 16, 2017
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